Put ga je vodio preko Barseloninih mlađih uzrasta, Lacija i na kraju Espanjola. Priča se da je upravo u Espanjolu konačno pronašao životnu formu. Svojim pasevima Tamudu i Garsiji, vodio je plavo-bele do finala Kupa Uefa.
Počeci
Rođen u Santanderu, De la Penja je rano regrutovan za tim Barselone u čijem B sastavu je debitovao već 1993. godine. Zamislite samo na koga ima da se ugleda ovaj 169cm visoki paser. Laudrup, Gvardiola, Stoičkov, Romario, Zubizareta, Nadal, Kuman itd…
Svoju šansu za prvi tim dobiće u sezoni 95-96 i odigrati čak 31 meč. Sledeće sezone u ligaškom delu zaigraće 33 puta. Nažalost De la Penja nije imao sreće sa povredama kao ni sa određenim trenerima. Tako ga karijera vodi u Lacio u kom nije osigurao svoje mesto, pa nazad na pozajmicu u Barselonu.
Konačno svoj na svome
2002. godine Ivan de la Penja pravi potez koji se u katalonskom svetu može nazvati izdajom. Posle odrastanja i nekoliko sezona u Barseloni, te 2002. odlazi kod gradskog komšije, Espanjol. Međutim tu ponovo otkriva sebe kao izvanrednog asistenta. A ima i kome da doda. U napadu je niko drugi do legende Espanjola, Raula Tamuda. Ovaj duo doneće Espanjolu Kup Španije i čak finale Kupa UEFA 2006-2007 sezone, kad su poraženi od Sevilje tek na penale. Tamudo će 2010. napustiti klub zbog neslaganja sa upravom. De la Penja će ostati još jednu sezonu, ali posle serije povreda i svega dva odigrana ligaška meča, povući će se sa 35 godina. Njegovi pasovi ostaće najdivnija uspomena na ovog mini maga.
